はじめに
久しぶりの更新となってしまいましたが、エンジニアに転身して早数ヶ月が経過したので、今の考え、特に会社を辞めてエンジニア転職を目指す（＝無職になって勉強に専念する）ことについて、今思うことを記録に残しておきます。
2020年10月現在、一時期のエンジニア転身ブームの盛り上がり程ではないにしろ、今でもエンジニア転身を目指している方（特に30代）は多いと思うので、少しでも参考になればと思います。
結論：会社を辞めてからエンジニアを目指すのはお勧めしません
いきなり結論です。
実際に会社を辞めてからプログラミングを本格的に始めて、エンジニア転職できた私が言うのもなんですが、もう一度同じことをするかと言うと、やりません。
最近、日立金属で3,200人のリストラという報道もありましたが、コロナの影響によって、今まで以上に「大手に勤めていれば安泰」とは言えない時代になりました。
これとは対照的に、リモートワークなどの普及によりネットビジネスが拡大する中、エンジニアの需要は今後も伸び続けると思われます。
それでも、会社を辞めて、一旦無職になってからエンジニアを目指すのはお勧めしません。特に子どももいる方にはリスクが高すぎます。
30代となると、それまでの経歴に何かしら興味を持ってもらえなければ、20代の若い方々に比べると正直かなり不利になると思います。私自身、それまでの経歴が採用して頂けた１番の決め手でした。
転身できてもエンジニアとしては新人ですし、大手からスタートアップに転職した場合、給料はほぼ間違いなく下がるでしょう（私もかなり下がりそうです）。
私は運もタイミングも良かったと思いますが、特に、子どもがいる身としてタイミングが良かったです。
前職を辞めた時期に外出自粛が始まり、そもそも子どもを外に遊びに連れて行けない状況でした。感染予防の注意が必要とは言え、外出自粛が終わった今の状況で勉強に専念することと比べれば、罪悪感のようなものは比較的小さく済んだと思います（あくまで私個人の気持ちの問題ですが…）。
前職を辞めることが決まってからコロナの状況が急速に悪化して、エンジニア転職市場も一気に冷え込んだことはタイミングが悪かったのですが、転職活動を始めてすぐに今の会社から声をかけてもらえたので、そこは結果として運良くカバーできました。
数ヶ月も給料の無い生活でしたが、特別定額給付金の支給もタイミング的に非常にありがたかったです。
これら以外にも周りからの支援もあって、個人的には運もタイミングも恵まれていたと思います。
今の仕事を続けながらエンジニアを目指すのはもちろんあり
ただ、仕事を続けながら、しかも家庭もある方の場合、どれだけプログラミングに時間を割けるかは大きな問題です。
とはいえ、プログラミングが楽しいと思えて、仕事があっても苦もなく（むしろ楽しいと思って）毎日続けられなければ、そもそもエンジニアに転身しても辛いだけなので、むしろ自分がプログラミング（エンジニア）に向いているかはっきりすると思います。
エンジニアという職業がいかに将来有望であっても、楽しくなければ辛いだけです。私も毎日分からないことだらけですが、色々調べまくって試行錯誤して、出来なかったことが少しずつ出来るようになって、大変ではあるもののエンジニアの仕事は楽しいです。
プログラミングスクールに関しても、高額なので無理に活用しなくても良いというのが私の考えですが、プログラミングが楽しくなるところまで、スムースに持っていくためにスクールを活用するのは一つの有効な手段だと思います。
ただ、スクールのカリキュラムだけをやればエンジニアになれると考えるのは甘いと思いますし、そういう姿勢のままエンジニアになったら最初はかなり辛いはずです。
先輩エンジニアから教えてもらえることは山のようにありますが、分からないことを自分自身で調べて切り抜けて行く力も必要なので、自分がプログラミングに向いているかどうかは、独学の方がよりはっきり分かるはずです。
私自身、エンジニアとしてまだまだ未熟ですが、今振り返ればスクールで学んだことは本当に微々たるものですし（スクール自体もエンジニアに転身するための最低限の範囲と言っています）、スクールに頼らなくても新しいことを学んで取り入れようとする姿勢がエンジニアには必要不可欠です。
まとめ
30代からエンジニアを目指す方（特に子どももいる方）は、今の仕事を続けながらプログラミングに触れてみて、楽しく続けられそうであればエンジニアへの転身を本気で目指すのが良いと思います。
また、エンジニアに転身すると（新人ですので当たり前ですが）、少なくとも短期的には収入は（場合によってはかなり）下がりますので、その点も覚悟しておく必要があります。
私も収入はかなり下がったものの、自分の市場価値が日々上がっているとポジティブに捉えて（そうなるように意識しています）、中長期的には今回の収入減も軽く取り戻せて、むしろ前職を続けていた場合よりも最終的なトータルとしては収入増になっていると信じています。
エンジニア転職を考えている方に少しでも参考になれば幸いです。